海外旅行保険についてアドバイスをください。

（１）インターネットから加入
基本はクレジットカードで保険料を支払うことになりますが、AIG保険会社などはコンビニ払いやATM払いも選択できます。
ネット加入の場合、料金が通常より安くなるケースが多いのが一番のメリットですね。
出発当日でも申し込みが出来るので出発直前になっても焦らなくてすみます。
それと、出発前から申し込んでおければ家を出て空港に向かうまでの間も保険の対象に含まれるのでその点も少しお得です。

（２）空港で加入
空港にも海外旅行保険の店舗がありますのでそこでも加入できます。
ただ、空港によっては希望の保険会社がなかったり、いざ入ろうと思ったら持病などが引っかかって入れなかったということもありますので、出来れば空港につく前に加入をしておきましょう。
空港が広くて店舗が見つからなくて出発前にバタバタしてしまうこともありえます。

（３）保険代理店などの窓口で加入
損害保険を扱っている保険代理店さんであれば、大抵海外旅行保険も取り扱っています。
ネット加入に比べて料金が高くなることが多いですが、メリットは不明点があれば直接その場で質問して聞けるという点です。
海外旅行保険と一言でいっても、保障内容は医療保障や携行品補償、遅延補償など複雑なものですから、相談できる人がいるのは安心でしょう。
また、持病がある方は基本的にネット加入は出来ないのですが（AIG保険会社を除く）、直接店舗で申し込みをすることで加入できるケースもあります。
気になる方は事前に保険代理店や保険会社に照会されると良いと思います。

（４）旅行代理店で加入
旅行代理店で保険加入すれば旅行と一緒に旅行代理店にお任せすることができます。
ただ担当者が保険に詳しくなくて保険契約をただ仲介しているだけのケースもあるので、それであればネットで安く加入したほうが良いと思います。

個人的には（１）と（３）の選択が良いと思います。
参考になりましたら幸いです。